Di Giulia Nelli · scritto nel 2017 · Aggiornato a ottobre 2026
Tra Siena e Firenze, città straordinarie dal punto di vista artistico e culturale, in una zona che è stata culla del Rinascimento, si stende un territorio speciale sotto ogni punto di vista. Il Chianti, conosciuto in ogni angolo del mondo soprattutto per i suoi vini, ospita la dorsale che unisce le due città toscane: colline incorniciate dal sole che danno al viaggiatore l'impressione di trovarsi dentro un quadro.
Un itinerario in bicicletta di circa 65 km, con circa 750 metri di dislivello, da Siena a Firenze passando per Castellina in Chianti, la Riserva naturale del Bosco di Sant'Agnese, Sambuca Val di Pesa e San Casciano. Periodo migliore: primavera e autunno. Adatto a ciclisti allenati; chi è meno esperto può dividerlo in due tappe.
Questa zona, interamente collinare, è l'ideale per chi ha voglia di ritrovare sé stesso e la natura con una lunga e rilassante pedalata tra le colline senesi, attraverso strade quasi magiche che permettono al cicloturista di esplorare borghi, vigneti e boschi unici nel loro genere, come solo quelli toscani sanno essere.
Pedalare tra le colline senesi non è solo un'esperienza quasi dannunziana: è anche l'occasione perfetta per una giornata all'insegna della tradizione enogastronomica toscana che, proprio qui, dà il meglio di sé.
Percorrere il Chianti in una stagione intermedia, quando il caldo non è ancora asfissiante e il freddo comincia a dare tregua, è un'esperienza che chi può dovrebbe fare almeno una volta nella vita.
Non bisogna essere atleti provetti per godersi il percorso, ma è pur vero che il dislivello, circa 750 metri, e la lunghezza, circa 65 km, richiedono una preparazione adeguata: per quanto rilassante, il tracciato chiede comunque una certa forma fisica.
Il ciclista esperto sa bene che una tappa del genere non va sottovalutata. Prima di partire per un'escursione di questo tipo tra le colline senesi conviene prendere alcuni accorgimenti, perché lanciarsi all'avventura senza criterio rischia di rendere la giornata tutt'altro che piacevole.
Chi decide di esplorare le colline senesi per perdersi nei loro paesaggi e per assaggiare i vini del Chianti e i cibi della tradizione toscana dovrà considerare alcuni fattori fondamentali:
Ma entriamo più nello specifico: che cosa non bisogna perdersi durante un viaggio in bicicletta per le colline senesi?
Partendo da Siena e imboccando la SR222, la Chiantigiana, dopo esserci ripresi dalla sindrome di Stendhal che ci coglierà davanti al paesaggio, arriveremo alla prima tappa: Castellina in Chianti. Il piccolo comune, con meno di tremila abitanti, è uno dei più importanti del Chianti: sorge in posizione dominante, a 578 metri di quota, e guarda tutta la campagna sottostante, fatta soprattutto dei celebri vigneti che si stendono oltre la cinta muraria medievale del paese.
Proseguendo, potremo fare tappa alla Riserva naturale del Bosco di Sant'Agnese, tra Castellina e Poggibonsi: un'area protetta che custodisce un'antica cipresseta, nata circa mille anni fa, dove il cicloturista potrà trovare ristoro all'ombra.
Quasi a metà percorso arriva il momento più rilassante: la lunga discesa, circa 15 km, che porta a valle fino a Sambuca Val di Pesa, dove si può ammirare l'antico ponte di Romagliano sulla Pesa. Si prosegue poi sulla Cassia verso San Casciano in Val di Pesa, uno dei centri vinicoli più famosi della Toscana, alle porte di Firenze, dove è d'obbligo un bicchiere di Chianti al tramonto.
L'ultimo tratto, prima di lasciare le colline ed entrare nel capoluogo, si percorre sulla panoramica via degli Scopeti, l'ultimo tratto della Cassia, da cui si resta incantati ad ammirare, da un punto di vista insolito per un turista, la splendida Firenze dall'alto.
Alcune strade del percorso sono trafficate, soprattutto nei fine settimana e vicino a Siena e Firenze: meglio pedalare con luci e abbigliamento ben visibile. Le condizioni delle strade e degli sterrati possono cambiare: conviene controllare il percorso prima di partire.