Aggiornato a ottobre 2026
La Val d'Orcia è la valle del fiume Orcia, a sud di Siena, tra le crete senesi e il Monte Amiata. Dal 2004 è patrimonio mondiale UNESCO come paesaggio culturale: colline morbide coltivate a grano, filari di cipressi, casali isolati e borghi in pietra sulle alture, un paesaggio che i pittori senesi del Rinascimento hanno ritratto e che i proprietari terrieri hanno disegnato nei secoli.
È una zona da girare in auto e con calma, fermandosi nei paesi, camminando su qualche strada bianca e programmando una visita in cantina. Questa guida comprende anche Montepulciano, che si trova sul versante della Val di Chiana ma fa parte dello stesso viaggio.
Ideale per chi ama paesaggio, borghi, arte rinascimentale e vino. Da vedere: Pienza, Montalcino, Montepulciano, San Quirico d'Orcia, Bagno Vignoni e l'abbazia di Sant'Antimo. Periodo migliore: primavera (maggio, con il grano verde) e autunno (vendemmia e colori). Da prenotare: l'alloggio in alta stagione e le visite in cantina. Servono almeno due giorni pieni, meglio tre.
Pienza è la "città ideale" del Rinascimento. Il papa Pio II, Enea Silvio Piccolomini, nato in questo borgo che allora si chiamava Corsignano, lo fece ricostruire a metà del Quattrocento dall'architetto Bernardo Rossellino. Il centro storico è a sua volta patrimonio UNESCO.
Pienza è nota anche per il pecorino, che si trova in tutte le botteghe del centro.
Montalcino domina la valle dall'alto di una collina coperta di vigne e boschi. Il simbolo del paese è la Fortezza trecentesca, dalla quale si gode un ampio panorama; nel centro meritano una sosta la piazza del Popolo con il Palazzo dei Priori e il Museo civico e diocesano, con opere della scuola senese.
Qui nasce il Brunello di Montalcino, rosso prodotto con uve Sangiovese e lungamente invecchiato, insieme al più giovane Rosso di Montalcino. Le aziende vinicole sono sparse nelle campagne intorno al paese: quasi tutte ricevono solo su prenotazione.
Montepulciano si sviluppa lungo un unico asse in salita, il Corso, fiancheggiato da palazzi rinascimentali, fino alla Piazza Grande, con il Palazzo Comunale e il Duomo, che custodisce il trittico dell'Assunta di Taddeo di Bartolo. Appena fuori dalle mura, isolato su un prato, si trova il Tempio di San Biagio, capolavoro di Antonio da Sangallo il Vecchio.
Il vino del paese è il Vino Nobile di Montepulciano. Sotto molti palazzi del centro ci sono antiche cantine scavate nel tufo, alcune visitabili anche senza appuntamento; per le aziende in campagna serve invece prenotare.
San Quirico è un borgo murato lungo la Via Francigena. La Collegiata dei Santi Quirico e Giulitta ha tre portali scolpiti di epoca romanica e gotica. Accanto al centro si aprono gli Horti Leonini, giardino all'italiana del Cinquecento con siepi di bosso geometriche e un boschetto di lecci: l'ingresso è libero e d'estate è un buon posto per una pausa all'ombra. Nei dintorni, lungo la Cassia, c'è il famoso gruppo di cipressi fotografato da tutti.
La piccola cappella bianca tra due file di cipressi, tra San Quirico e Pienza, è una delle immagini più note della Toscana. Si trova su un terreno privato e si raggiunge solo a piedi, lungo una strada bianca: l'auto va lasciata sulla provinciale. L'interno di solito non è visitabile; si ammira dall'esterno, al meglio all'alba o al tramonto. Rispetta le recinzioni e i campi coltivati.
Bagno Vignoni è un borgo minuscolo con una particolarità unica: al posto della piazza c'è una grande vasca di acqua termale del Cinquecento, avvolta dal vapore nelle giornate fresche. Nella vasca non si può fare il bagno. Scendendo verso il fiume, nel Parco dei Mulini, l'acqua calda scorre in canali e piccole vasche dove molti immergono i piedi.
Bagni San Filippo, nel comune di Castiglione d'Orcia, è più selvaggio: nel bosco del Fosso Bianco l'acqua termale ha formato concrezioni calcaree bianche, la più grande delle quali è detta "Balena Bianca", con pozze libere dove fare il bagno. Il luogo è molto frequentato e fragile: non salire sulle concrezioni, non usare saponi e porta via i rifiuti. In passato il Comune ha sperimentato forme di accesso controllato e di gestione della sosta nei periodi di punta: informati sul posto o sul sito del Comune prima di andare.
Poco sotto Montalcino, presso Castelnuovo dell'Abate, l'abbazia di Sant'Antimo sorge isolata tra ulivi e cipressi. La chiesa, del XII secolo, è uno dei più importanti esempi di romanico in Toscana, con interni in pietra chiara e alabastro che cambiano colore con la luce. È ancora un luogo di culto: durante le celebrazioni la visita turistica è sospesa. Orari e modalità di visita cambiano nel corso dell'anno, quindi controllali prima.
Due borghi vicini, affacciati sulla valle dal lato dell'Amiata. Castiglione d'Orcia è dominato dalla Rocca Aldobrandesca e ha una piazza in ciottoli dedicata al pittore Vecchietta, nato qui. A pochi minuti, Rocca d'Orcia è raccolta sotto la Rocca di Tentennano, fortezza medievale che controllava la valle, con una grande cisterna al centro della piazza. Il panorama dalle mura è tra i più belli della zona.
Le strade sterrate sono una parte essenziale del paesaggio, ma vanno affrontate con prudenza: velocità bassa, attenzione alla polvere d'estate e al fango dopo la pioggia. Molti viottoli tra i casali sono privati: rispetta i cartelli di divieto e non entrare nei campi per le foto. Con un'auto a noleggio verifica le condizioni dell'assicurazione per i fondi non asfaltati.
Le aziende di Brunello e Nobile accolgono i visitatori con visite e degustazioni, ma quasi sempre su prenotazione, da fare per email, telefono o sul loro sito con qualche giorno di anticipo, soprattutto nei fine settimana e durante la vendemmia. Chi guida deve rispettare i limiti di legge sull'alcol: meglio designare un autista.
Il mezzo più pratico è l'auto. Da Firenze e da Siena si scende lungo la Cassia (SS2) verso Buonconvento e San Quirico. Dall'autostrada A1 le uscite più comode sono Chiusi-Chianciano Terme e Valdichiana, utili soprattutto per Montepulciano. In treno si arriva a Siena o a Chiusi, poi si prosegue con autobus di linea poco frequenti: senza auto si visitano pochi borghi al giorno.
I centri storici di Pienza, Montalcino, Montepulciano e San Quirico hanno zone a traffico limitato: lascia l'auto nei parcheggi fuori dalle mura e controlla la segnaletica per non incorrere in multe. Le distanze tra i borghi sono brevi, ma le strade sono tortuose e si guida più lentamente di quanto sembri sulla mappa.
La primavera è la stagione delle colline verdi e dei fiori, l'autunno quella della vendemmia, delle sagre e dei colori caldi: per altre idee vedi la nostra guida su dove andare a ottobre. A giugno i campi diventano dorati; luglio e agosto sono caldi e affollati. L'inverno è tranquillo, ma alcune strutture chiudono.
